Il suo personaggio nacque per il piacere di Alan Alexander Milne nel raccontare le fiabe della buonanotte al figlio Cristopher. Lo scrittore non si accontenta, però, delle fiabe classiche, realizza delle vere e proprie storie su misura per il figlio. Il protagonista di questi racconti è un orsetto di pezza di Cristopher, battezzato inizialmente Edward, poi più confidenzialmente Teddy, e infine Winnie.
Winnie the Pooh, noto anche come Winnie Puh, Winny Puh, Winnie Pooh e Winnie-the-Pooh è il celebre orsacchiotto protagonista della letteratura per ragazzi, inventato dal famoso scrittore britannico Alan Alexander Milne (Kilburn, 18 gennaio 1882 – Hartfield, 31 gennaio 1956).
Winnie Pooh apparve per la prima volta al pubblico nel romanzo omonimo, pubblicato il 14 ottobre 1926, e in seguito in altri lavori del suo creatore A. A. Milne.
Winnie è un piccolo orsetto senza mamma che l’ufficiale veterinario Colebourn ha acquistato in Canada durante la prima guerra mondiale per poi donarlo allo zoo cittadino.
Lo scrittore costruisce tutto un mondo di fantasia intorno al pupazzo Winnie, a cui attribuisce il secondo nome Pooh, mutuato da quello di un cigno che, ancora una volta, fa parte degli incontri del piccolo Cristopher. Nella sua raccolta lo scrittore da il secondo nome Pooh per l’abitudine dell’orsetto di soffiar via ogni mosca che gli passa sotto il naso.
Anche gli altri personaggi che popolano il mondo di Winnie sono ispirati ai giocattoli di Cristopher, e caratterizzati da qualità come la bontà d’animo, l’altruismo e la generosità. 
Insieme all’orsetto ci sono anche il malinconico asinello Ih-Oh, la tigre appassionata di saltelli Tigro, il timido e dolce maialino rosa Pimpi, la mamma canguro Kanga, il piccolo canguro Roo allievo di salto di Tigro, il coniglio testardo e brontolone Tappo, il saggio gufo Uffa, e naturalmente Cristopher Robin. Tutti i personaggi vivono in un Bosco di 100 acri che in realtà è il giardino della casa dello scrittore. E Winnie in particolare vive su una vecchia quercia, trascorrendo le sue giornate a mangiare miele e comporre versi.
La raccolta viene pubblicata con le illustrazioni di Ernest H. Shepard che, per poter dare un volto ai personaggi, trascorre alcuni giorni in casa di Milne ad osservare i momenti di gioco del piccolo Cristopher.
Nel 1929, lo scrittore cede i diritti sui personaggi del Bosco dei Cento Acri a Stephen Slesinger, che a sua volta, nel 1961, cede tutto alla Walt Disney, la quale realizza numerosi film d’animazione e cartoni animati che vedono protagonisti Pooh e gli altri personaggi dello scrittore britannico. Complessivamente, Pooh rappresenta uno dei personaggi più redditizi della storia della letteratura. Tra i libri, video, pupazzi e altri prodotti rendono alla Walt Disney oltre un miliardo di dollari all’anno, tanto quanto Topolino, Minnie, Paperino, Pippo e Pluto messi assieme. Pooh appare anche nella fortunata serie di videogiochi Disney, Square Enix Kingdom Hearts.
Alessia Marcon